El Caballero de Olmedo es una de las obras más líricas de Lope, y una de las que mantienen con más entereza el aliento trágico, tan raro en el dramaturgo madrileño. Sin embargo se trata de una tragicomedia, ya que aunque maneja elementos trágicos reconocibles como la fuerza del destino o el destino trágico del héroe, también conserva elementos pertenecientes a la
Comedia Nueva.
Se suele situar su escritura alrededor de 1620 aunque su impresión es posterior a la muerte del Fénix de los Ingenios. Permanece prácticamente desconocida para el público hasta que
Menéndez Pelayo la edita a finales del XIX. Su regreso a los escenarios de manera permanente se produce en el siglo XX, siendo hoy en día una de las piezas más apreciadas del repertorio barroco español.
Las fuentes para su redacción -ampliamente estudiadas por Francisco Rico- debieron ser el cantarcillo y el baile, conocidos por un público que acudía al teatro sabiendo el desenlace y sin embargo deseoso de escuchar la historia de nuevo en boca de los comediantes.

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